大学生明相（东明相饰）站在人生的一个重要转折点上，即将毕业。为了不让未来的自己对遗憾满怀，他决定请假进行一场特别的旅行。明相骑上自己的脚踏车，从高雄出发，开始了一段逆风向的环岛之旅。沿途中，明相遇到了各种人和事，每一段经历都让他对生活有了新的理解。他遇见了一位工作者，正在努力通过影像捕捉太平洋的风，为了实现自己的梦想。在花莲的海边，他遇到了一位来自立陶宛的年轻女模特，她向他描述了自己国家没有山的特点。一位即将退休的小学女教师向他倾诉着对即将离别的工作的依依不舍。在旅途中，还有一位导游兼司机（由吴念真饰演）与他分享盒饭，同时向他讲述眼前这群下岗女工的生活故事。这些遭遇和故事让明相对生命有了更深层次的认识。